Dallas MavericksEdit

Jackson zag af van zijn laatste jaar en werd na zijn junior seizoen bij OSU als vierde gekozen door de Dallas Mavericks in de NBA draft van 1992.

Jackson’s debuutjaar werd ingekort door een langdurig contractgeschil waarbij hij het grootste deel van het seizoen uitgeschakeld was. Als gevolg daarvan speelde hij slechts in 28 wedstrijden in zijn eerste seizoen in de competitie. Het seizoen daarop startte hij in alle 82 wedstrijden, met een gemiddelde van 19,2 punten, 4,8 rebounds en 4,6 assists in 37,4 minuten per wedstrijd. Met het opstellen van Jamal Mashburn en Jason Kidd in de volgende twee seizoenen, kreeg het trio de bijnaam “Three J’s”.

Tijdens het seizoen 1994-95 had Jackson een gemiddelde van 25,7 punten en 5,1 rebounds, waarmee hij 5e werd in de NBA in scoringscijfers. Na 51 wedstrijden in dat jaar raakte hij echter geblesseerd aan zijn enkel. Hij kwam terug met een gemiddelde van 19.6 punten in 1995-96. De Mavericks werden echter omgeven door controverse toen er een breuk ontstond tussen Jason Kidd en Jackson; ongefundeerde geruchten wezen op een driehoeksverhouding tussen Kidd, Jackson, en zangeres Toni Braxton. In het midden van het seizoen 1996-97 werd Jackson geruild met de New Jersey Nets, samen met Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud, en Chris Gatling voor Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack, en Khalid Reeves.

New Jersey NetsEdit

Jackson speelde en begon in slechts 31 wedstrijden met de Nets om het seizoen 1996-97 te eindigen met een gemiddelde van 16,5 punten en 5,9 rebounds per wedstrijd met hen.

Het volgende offseason, begeerden de Nets een college prospect, forward Keith Van Horn uit Utah. In een biedingsoorlog met onder andere de Chicago Bulls, verhandelden ze Jackson samen met Eric Montross en hun twee eerste ronde picks, Tim Thomas en Anthony Parker, aan de Philadelphia 76ers voor Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris, en de rechten op Van Horn, de tweede keuze in de 1997 draft.

Philadelphia 76ersEdit

Jackson speelde in 48 wedstrijden voor de 76ers in het seizoen 1997-98 met een gemiddelde van 13,7 punten en 4,7 rebounds per wedstrijd met verminderde minuten van voorgaande seizoenen. Jackson was naar verluidt ongelukkig met zijn verminderde rol en schieten terwijl hij speelde met Allen Iverson, die werd gezien als de franchise speler van de 76ers.

In het midden van het seizoen 1997-98, verhandelden de 76ers Jackson samen met Clarence Weatherspoon aan de Golden State Warriors voor Joe Smith en Brian Shaw. Alle vier spelers waren vrije spelers aan het einde van het seizoen, waarbij de 76ers vreesden Jackson niet te kunnen hercontracteren en de Warriors vreesden Smith niet te kunnen hercontracteren.

Golden State WarriorsEdit

Hoewel Jackson een grotere rol zag als de Warriors’ startende shooting guard, met een gemiddelde van 18.9 punten, 5.6 rebounds, en 40.6 minuten per wedstrijd voor de rest van het seizoen 1997-98, had hij een hekel aan het spelen voor een verliezende franchise. In het tussenseizoen tekende Jackson bij de Portland Trail Blazers.

Portland Trail BlazersEdit

Jackson werd in het seizoen 1998-99 beperkt door tal van blessures. Hij had een gemiddelde van 8,4 punten en 2,6 rebounds in 24 minuten per wedstrijd, statistische dieptepunten voor zijn carrière op dat moment.

Ondanks het feit dat ze talent en diepte hadden, werden de Trail Blazers geplaagd door blessures, attitude problemen op het veld, en juridische problemen buiten het veld. In een poging om hun imago en team chemie op te poetsen in het seizoen van 1999, verhandelden de Trail Blazers veel van hun spelers of kozen ervoor ze niet te hercontracteren. Jackson, en de getalenteerde maar problematische Isaiah Rider werden beiden verhandeld aan de Atlanta Hawks voor Steve Smith en Ed Gray.

Atlanta HawksEdit

In het seizoen 1999-2000 speelde Jackson in 79 wedstrijden voor de Hawks met een gemiddelde van 16,7 punten en 5 rebounds per 35 minuten. Jackson speelde slechts 17 wedstrijden voor de Hawks in het seizoen 2000-01.

Na het uiten van zijn ongenoegen over het verliezen, werd Jackson in januari 2001 met Larry Robinson en Anthony Johnson verhandeld aan de Cleveland Cavaliers voor Brevin Knight.

Cleveland CavaliersEdit

Hij komt uit het nabijgelegen Toledo en is een product van Ohio State, Jackson’s handel met de Cavaliers werd gezien als een soort van thuiskomst. Bovendien was Jackson blij deel uit te maken van een team dat, als een succesverhaal aan het begin van het seizoen, de play-offs in het vizier had voor het seizoen 2000-01, ondanks een reeks blessures bij een aantal belangrijke spelers. Jackson speelde in 39 wedstrijden, waarvan hij er slechts 26 speelde, en zijn statistieken voor de Cavaliers waren bescheiden, 10,3 punten en 3,7 rebounds in slechts 29,2 minuten per wedstrijd. De Cavaliers eindigden 30-52 en misten de play-offs dat seizoen. Jackson kreeg in het daaropvolgende offseason geen aanbieding van de Cavaliers of een ander team.

Miami HeatEdit

Aan het begin van seizoen 2001-02 had Jackson nog geen team, maar tekende in december 2001 bij de Miami Heat. De Heat, die al met een kleine bank zaten, tekenden Jackson om de gevolgen van blessures van belangrijke spelers te verzachten. Jackson scoorde gemiddeld 10.7 punten en 5.3 rebounds in 33.2 minuten per wedstrijd, en was in sommige wedstrijden starter als blessures dat rechtvaardigden. Opnieuw kreeg Jackson geen aanbieding van Miami of een ander team in het daaropvolgende offseason.

Sacramento KingsEdit

Voor het begin van het seizoen 2002-03 had Jackson opnieuw geen team. Voor het tweede seizoen op rij speelde hij niet in de maand november. Jackson tekende uiteindelijk bij de Sacramento Kings in december 2002 om hun bank te versterken. In 63 wedstrijden op de bank, scoorde Jackson gemiddeld 7.7 punten en 4.1 rebounds in slechts 20.8 minuten per wedstrijd; maar hij speelde goed tijdens cruciale momenten van wedstrijden, en verdrong uiteindelijk Hedo Türkoğlu als de zesde man van het team. Jackson zag zijn voorraad stijgen, en als een free agent, kreeg hij een twee-jarig aanbod van de Houston Rockets in het volgende offseason.

Houston Rockets/New Orleans HornetsEdit

Jackson speelde in 80 wedstrijden in het seizoen 2003-04, en begon in alle van hen. Hij had een gemiddelde van 12,9 punten en 6,1 rebounds in 39 minuten per wedstrijd. Hij keerde terug voor het seizoen 2004-05, waarin hij opnieuw behoorlijke statistieken neerzette als starter voor de eerste 24 wedstrijden.

Ondanks zijn gemiddelde van 13,3 punten en 4,8 rebounds in 41,3 minuten per wedstrijd, verkochten de Rockets Jackson samen met Bostjan Nachbar aan de New Orleans Hornets voor David Wesley. Hoewel Hornets general manager Allan Bristow uitkeek naar de aanwinsten van Nachbar en Jackson, weigerde Jackson zich te melden bij de Hornets, een daad waarvoor hij werd geschorst. Zonder ooit in een Hornets-uniform te verschijnen, werd Jackson verhandeld aan de Phoenix Suns voor Maciej Lampe, Casey Jacobsen, en Jackson Vroman.

Phoenix SunsEdit

Jackson eindigde het seizoen 2004-05 bij de Suns met een gemiddelde van een bescheiden 8,8 punten en 3,9 rebounds per 24,9 minuten per wedstrijd. Toen Joe Johnson geblesseerd raakte, speelde Jackson beter in het naseizoen en hielp Phoenix de finale van de Western Conference te bereiken. Hoewel hij in het daaropvolgende seizoen opnieuw werd gecontracteerd, werd Jackson begin maart 2006 ontslagen nadat hij bijna twee maanden op de bank had gezeten en geen minuten had gespeeld. Jackson had een gemiddelde van 3,7 punten en 2,4 rebounds per 15,6 minuten in 27 wedstrijden. Direct na zijn afzwaaien werd Jackson opgeëist door de Los Angeles Lakers.

Los Angeles LakersEdit

Jackson eindigde het seizoen 2005-06 bij de Lakers, speelde in slechts 13 wedstrijden met gemiddelden van 1.7 punten en .9 rebounds per 7 minuten. Jackson kreeg in het daaropvolgende offseason geen aanbieding om bij een ploeg te tekenen, wat het einde van zijn carrière betekende. Hij was de laatste speler van de Lakers die #24 droeg voor Kobe Bryant.