Na zijn huwelijk met Jamison in 1994, brachten de twee een jaar door in de Canadese wildernis om een paleolithisch bestaan te proberen. Ze reisden naar Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) diep in de Wabakimi, bouwden eerst een tipi en daarna een aangebouwd A-frame, zonder gebruik te maken van metaal, plastic of anderszins vervaardigd gereedschap. De eerste helft van het jaar bewaarden ze traditionele levensmiddelen, zoals wilde rijst, pompoen, vlees van bevers en elanden, berenvet en esdoornsuiker. Eind september brachten Strouds vrienden Doug Getgood en Fred Rowe voedsel voor de komende zes maanden en hakten brandhout voor het echtpaar. Stroud en Jamison bouwden een winterhut en richtten die in met behulp van een bijl, een moderne boogzaag en een blikken houtkachel die Getgood en Rowe hadden achtergelaten, samen met een metalen pot die ze hadden gevonden.
Familiale en medische noodgevallen brachten hen drie keer uit de bush. Een keer toen Strouds vader op sterven lag aan kanker, een andere keer toen ze allebei behandeld moesten worden voor giardiasis, en nog een keer toen Jamison een miskraam kreeg. Stroud filmde hun primitieve levenservaring en bracht de 50 minuten durende documentaire uit, Snowshoes and Solitude, die werd uitgeroepen tot Beste Documentaire op het Muskoka Film Festival en Beste Film op het Waterwalker Film Festival.
In 2001 produceerde Stroud twee specials van een uur voor het wetenschapsjournaal @discovery.ca. In deze programma’s, die hetzelfde format hebben als Survivorman, filmt Stroud zijn eigen overleving in de wildernis. Ze werden oorspronkelijk uitgezonden als dagelijkse segmenten in de loop van een week, maar werden herverpakt als twee specials van een uur, getiteld Stranded. De populariteit van deze pilots leidde tot de show Survivorman. Stroud produceerde 23 afleveringen van de show die werd uitgezonden in 2004. Stroud componeerde en speelde ook de openingsthema muziek van Survivorman.
In 2006 produceerde Stroud een 90 minuten durende special over de reis van zijn familie om een off-the-grid huis te bouwen. De show, Off the Grid with Les Stroud, volgde het proces van het kopen van onroerend goed en het ombouwen van een oude boerderij met zonne- en windenergie, een regenvanger en waterput, evenals de aanpassingen die de familie Stroud moest maken om zich aan te passen aan deze stijl van leven. Stroud heeft meerdere televisie-optredens gemaakt, waaronder in The Late Late Show met Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show, en Larry King Live.
Stroud is ook gastheer geweest van een aflevering van de Discovery channel show I Shouldn’t Be Alive getiteld Lost In The Snow, die werd uitgezonden tijdens het eerste seizoen en het tv-programma Surviving Urban Disasters, die werd uitgezonden op Science Channel en de 20e jaarlijkse Shark Week op Discovery Channel.
In 2010 presenteerde en produceerde Stroud de voor Gemini genomineerde hitserie Survive This en Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), die tieners meeneemt de wildernis in om ze te leren overleven door ze instructies te geven en ze uit te dagen met overlevingsscenario’s. Strouds vervolgshow op Survivorman was getiteld Beyond Survival with Les Stroud en debuteerde in 2010.