De Garden State is de thuisbasis van enkele van de oudste gemeenschappen van het land die lang voor de Revolutionaire Oorlog door Nederlandse en Engelse kolonisten werden gesticht. Veel van deze kleine stadjes en dorpjes blijven voor bezoekers onder de radar, maar hun historische charmes en moderne trekpleisters verdienen uitstapjes naar verschillende uithoeken van de staat.
In Essex County gaat South Orange terug tot 1666, toen kolonisten land kochten van de Lenape-indianen. Het dorp heeft veel historische kenmerken behouden, te beginnen met de gasstraatverlichting. Verschillende eerbiedwaardige gebouwen, waaronder de South Orange Village Hall, zijn opgenomen in het National Register of Historic Places. Bezoekers kunnen ook genieten van een voorstelling in het South Orange Performing Arts Center.
Verplaatsend naar het westen in Morris County, werd Chatham Borough voor het eerst door Europeanen bewoond in 1710. Het diende, samen met het nabijgelegen Morristown, als een Amerikaans centrum tijdens de Revolutionaire Oorlog. Twee eeuwen zijn verstreken, maar Chatham heeft nog steeds een klein dorpsgevoel met lokale bedrijven en restaurants langs Main Street. Architectuurliefhebbers zullen genieten van de mix van Victoriaanse huizen en meer moderne stijlen.
In Middlesex County is de Main Street van Cranbury het hart van een 200 gebouwen tellend historisch district dat is opgenomen in het National Register of Historic Places. Het kleine stadje werd eind 17e eeuw als dorp gesticht en heeft nog steeds veel gebouwen uit de 18e en 19e eeuw. Bezoekers kunnen op eigen houtje door de straten slenteren of een brochure van een historische rondleiding ophalen bij het Cranbury History Center aan Main Street.
Met minder dan 3000 inwoners is de gemeente Swedesboro in Gloucester County een van de kleinste juweeltjes van New Jersey. De gemeente werd in het midden van de 16e eeuw gesticht als onderdeel van de kolonie Nieuw-Zweden. De historische Old Swedes Trinity Episcopal Church en het Nothnagle Log House, een van de oudste loghouses van het land, in het nabijgelegen Gibbstown, mag u niet missen.
Het stadje Toms River in Ocean County dateert uit 1767 en werd tijdens de Revolutionaire Oorlog gebruikt om koloniale troepen te bevoorraden. Sindsdien is het een populaire bestemming aan de kust geworden. Het centrum van de stad organiseert vele evenementen voor bezoekers en de lokale bevolking, waaronder een populaire Halloween parade.
De naamgever van het historische Cape May, Cornelius Jacobsen Mey, verkende het gebied in de vroege jaren 1600, maar het is misschien wel het meest bekend om zijn Victoriaanse huizen, die werden gebouwd nadat een enorme brand een groot deel van de stad verwoestte in 1878. Moderne bezoekers genieten van bed and breakfast-accommodatie in rustige straten met grote nabijheid tot het strand.