Legendarische entertainer Pearl Mae Bailey werd geboren op 29 maart 1918 in Southamption County, Virginia als dochter van Rev. Joseph en Ella Mae Bailey. Ze groeide op in Newport News, Virginia. Bailey begon haar acteer- en zangcarrière al vroeg op 15-jarige leeftijd met haar debuutoptreden bij een amateurwedstrijd in het Pearl Theater in Philadelphia. Aangemoedigd door haar oudere broer, Bill Bailey, een aspirant tapdanser, won Pearl Bailey de eerste prijs in de wedstrijd.
Na het winnen van een soortgelijke wedstrijd in Harlem’s Apollo Theater, besloot Bailey om als professional te gaan optreden. In de jaren dertig nam ze baantjes als zangeres en danseres in de zwarte nachtclubs van Philadelphia. Na het begin van de Tweede Wereldoorlog besloot Bailey met de USO door het land te toeren waar ze optrad voor de Amerikaanse troepen. De USO optredens verspreidden haar naam en reputatie over het hele land.
Na afloop van de oorlog verhuisde Bailey naar New York. Ze bleef optreden in nachtclubs, maar ze kreeg ook een platencontract en ging nu op tournee om haar muziek te promoten. Haar opname uit 1952, “Takes Two to Tango,” was een van de topnummers van het jaar. In 1946 maakte Bailey haar Broadway debuut in St. Louis Woman waar ze de rol van Hagar speelde in een cast waar ook Mahalia Jackson, Eartha Kitt en Nat King Cole deel van uitmaakten. Hoewel Bailey op het podium stond trad ze nog steeds op in concerttournees. Op 9 november 1952 trouwde Bailey in Londen met jazzdrummer Louie Bellson.
In 1954 maakte Bailey haar filmdebuut als bijrolspeelster in Carmen Jones. Ze speelde het personage Frankie en werd vooral bekend door haar vertolking van “Beat Out That Rhythm on the Drum”. Bailey speelde ook in de Broadway musical House of Flowers in 1954. In 1959 werd ze beschouwd als een vooraanstaand Afro-Amerikaans acteur en speelde ze in films als Porgy and Bess met Sidney Poitier en Dorothy Dandridge.
In 1970 werd Bailey, een levenslange Republikein, door president Richard Nixon benoemd tot Amerika’s “Ambassadeur van de Liefde.” In die functie woonde ze verschillende vergaderingen bij van de Verenigde Naties. Later maakte ze een televisiespotje voor president Gerald Ford tijdens de verkiezingen van 1976.
Hoewel Bailey platen bleef uitbrengen en in diverse films speelde gedurende de jaren ’60, had ze een kortstondige televisieserie in het begin van de jaren ’70, haar meest gevierde entertainment prestatie kwam in 1975 toen ze terugkeerde naar het toneel om de hoofdrol te spelen in een geheel zwarte productie van Hello Dolly waar ze een Tony Award won.
Terwijl ze een pauze nam van het acteren, ging Bailey terug naar school en behaalde een B.A. in theologie aan de Georgetown University in 1985. In 1987 won Bailey een Emmy Award voor haar optreden in een ABC Afterschool Special, Cindy Eller: A Modern Fairy Tale. Het jaar daarop werd haar de Presidential Medal of Freedom toegekend door president Ronald Reagan.
Op 17 augustus 1990 overleed Pearl Mae Bailey in Philadelphia aan de gevolgen van een kransslagaderaandoening. Ze was 72 jaar.