Als songwriterEdit

Als zangerEdit

Eind 1999 tekende Vassar zijn eerste platencontract, bij het label Arista Nashville. Zijn debuutsingle, “Carlene”, werd dat jaar uitgebracht en medio 2000 bereikte het nummer een hoogtepunt op nr. 5 in de Billboard countrycharts. Het lied bevatte een achtergrondzang van Collin Raye.

Het lied was de lead-off single van Vassar’s titelloze debuutalbum, dat hij samen met Byron Gallimore produceerde. “Carlene” werd gevolgd door “Just Another Day in Paradise”, zijn eerste No. 1 hit als zanger. Kort na dat nummer bereikte Tim McGraw de hitlijsten met “My Next Thirty Years”, waar Vassar aan meeschreef. In totaal produceerde Phil Vassar nog drie singles: het nummer 16 “Rose Bouquet”, “Six-Pack Summer” op nummer 9, en tenslotte “That’s When I Love You”, met een achtergrondzang van Jo Dee Messina, op nummer 3. Bovendien kreeg het album een gouden certificering van de Recording Industry Association of America (RIAA) voor de verkoop van 500.000 exemplaren. Het succes leidde tot tournees met Kenny Chesney.

Vassar schreef ook mee aan de nummers “God Bless This Town” en “Live It Up” op Marshall Dyllon’s eind 2000 verschenen debuutalbum Enjoy the Ride, en co-produceerde ze met Robert Byrne. De laatste werd uitgebracht als een single.

American ChildEdit

American Child was Vassar’s tweede album, opnieuw gecoproduceerd met Gallimore. Het werd uitgebracht in 2002, hetzelfde jaar waarin hij trouwde met Julie Wood, met wie hij samen “That’s When I Love You” schreef. Het titelnummer van het album diende als lead-off single en bereikte een piek van nr. 5 in de country charts, en het album zelf bereikte een piek van nr. 4 in de Top Country Albums charts. In het midden van 2002, schreef hij mee aan een liefdadigheidssingle genaamd “Words Are Your Wheels” om alfabetisering te promoten. Exclusief uitgebracht via Walmart-winkels, bevatte dit nummer gastvocalen van Kenny Chesney, Brooks & Dunn, Martina McBride, en Sara Evans.

Terwijl “American Child” de hitlijsten beklom, testte Arista een ander nummer geschreven door Vassar, “This Is God”. Het nummer werd zo goed ontvangen door het testpubliek dat American Child begin 2003 opnieuw werd uitgebracht. De heruitgave bevatte “This Is God” samen met een cover van Huey Lewis and the News’s “Workin’ for a Livin'”, met Dann Huff als producer van beide opnames. “This Is God” werd uitgegeven als de tweede single van het album en werd een Top 20 country hit. Na het, kwam “Ultimate Love”, dat piekte op nr. 41.

Shaken Not Stirred en Greatest HitsEdit

In 2004, Vassar bracht zijn derde studioalbum, Shaken Not Stirred. Het album produceerde Vassar’s tweede No. 1 als zanger in het nummer “In a Real Love”. Ook uitgebracht van dit album waren de nr. 17 “I’ll Take That as a Yes (The Hot Tub Song)” en de nr. 22 “Good Ole Days”. In tegenstelling tot zijn eerste twee albums, nam Vassar Shaken Not Stirred op met zijn road band. Vassar produceerde het album met Nick Brophy en Frank Rogers.

Vassar’s eerste greatest hits compilatie, Greatest Hits, Vol. 1, werd uitgegeven in 2006. Dit album bevatte de grootste hits van zijn studio albums tot dan toe, evenals zijn vertolkingen van “Bye, Bye”, “I’m Alright”, “My Next Thirty Years”, en “Little Red Rodeo”. Het album bevatte ook drie nieuwe nummers. Twee daarvan werden uitgebracht als singles, te beginnen met het nummer 2 “Last Day of My Life”, waartoe Vassar geïnspireerd was na het bijwonen van de begrafenis van zijn vriend Robert Byrne, met wie hij samen de single “Rose Bouquet” uit 2001 schreef. De tweede en laatste single van Greatest Hits, “The Woman in My Life” (een ander nummer mede geschreven door Vassar en zijn vrouw), bereikte nummer 20 in de country chart, kort voordat Vassar zijn wegen scheidde met Arista Nashville.

Prayer of a Common ManEdit

In maart 2007 tekende Vassar bij Universal South Records, dat in december 2009 onderdeel werd van Show Dog-Universal Music. Zijn eerste single voor het label, “This Is My Life”, werd uitgebracht in het midden van 2007 en bereikte nummer 35 op de country muziek hitlijsten. De opvolger was “Love Is a Beautiful Thing” Dit nummer werd mede geschreven door Jeffrey Steele en Craig Wiseman, en werd eerder in 1999 opgenomen door de Canadese zanger Paul Brandt onder de titel “It’s a Beautiful Thing”. In april 2008 had “Love Is a Beautiful Thing” nummer 2 bereikt op de country hitlijsten, en Vassar’s eerste album voor Universal South (Prayer of a Common Man) werd uitgebracht. Een derde single van dit album, “I Would”, werd uitgegeven in juli 2008 en bereikte nr. 26. Het werd begin 2009 gevolgd door het titelnummer van het album, dat de laagst genoteerde single van zijn carrière werd op nr. 53.

Traveling CircusEdit

Een week nadat “Prayer of a Common Man” uit de hitlijst viel, bracht Vassar zijn achttiende single, “Bobbi met een I”, in de hitlijsten. Uitgebracht in april 2009, het was de eerste single van Vassar’s vijfde studio album, Traveling Circus, uitgebracht in december 2009. Het piekte op nr. 46 na acht weken in de hitparade, en werd gevolgd door “Everywhere I Go”.

American SoulEdit

Vassar tekende met Rodeowave Entertainment in 2011, en bracht de single “Let’s Get Together” uit. Dit nummer haalde de top 40 laat in het jaar, gevolgd door “Don’t Miss Your Life” in het begin van 2012. Op 18 maart 2013 bracht Vassar zijn tweeëntwintigste single uit, “Love is Alive”. Op 15 november 2016 kondigde Vassar via zijn Facebook-pagina aan dat zijn nieuwe album, “American Soul” zou worden uitgebracht op 2 december 2016.

Stripped DownEdit

Uitgebracht op 17 januari 2020, zet de productie van het album de liedjes vooraan in het middelpunt. Het bevat nummers geschreven in de afgelopen 20 jaar, maar nooit eerder opgenomen en nieuwe muziek, waaronder “This Is Where the End Starts”, mede geschreven met dochter, Haley Vassar. Vassar’s versie van “Postmarked Birmingham”, een hit die hij schreef voor Blackhawk, staat ook op het album. Tal van hit songwriters werkten samen met Vassar aan het album, waaronder Ross Copperman, John Rich, Don Sampson, en Charlie Black.