La legendaria artista Pearl Mae Bailey nació el 29 de marzo de 1918 en el condado de Southamption, Virginia, hija del reverendo Joseph y Ella Mae Bailey. Creció en Newport News, Virginia. Bailey comenzó su carrera de actriz y cantante a la edad de 15 años con su primera actuación en un concurso de aficionados en el Pearl Theater de Filadelfia. Animada a participar en el concurso por su hermano mayor, Bill Bailey, un aspirante a bailar claqué, Pearl Bailey ganó el primer premio del concurso.
Después de ganar un concurso similar en el Teatro Apollo de Harlem, Bailey decidió empezar a actuar como profesional. En la década de 1930 aceptó trabajos cantando y bailando en los clubes nocturnos negros de Filadelfia. Tras el comienzo de la Segunda Guerra Mundial, Bailey decidió hacer una gira por el país con la USO, donde actuó para las tropas estadounidenses. Las actuaciones de la USO difundieron su nombre y reputación por todo el país.
Tras el fin de la guerra, Bailey se trasladó a Nueva York. Siguió actuando en clubes nocturnos, pero también consiguió un contrato de grabación y se fue de gira para promocionar su música. Su grabación de 1952, «Takes Two to Tango», fue una de las mejores canciones del año. En 1946, Bailey debutó en Broadway con la obra St. Louis Woman, donde interpretó el papel de Hagar en un reparto en el que también estaban Mahalia Jackson, Eartha Kitt y Nat King Cole. Aunque Bailey actuó en el escenario, siguió realizando giras de conciertos. El 9 de noviembre de 1952, Bailey se casó con el baterista de jazz Louie Bellson en Londres.
En 1954 Bailey debutó en el cine como actriz de reparto en Carmen Jones. Interpretando el personaje de Frankie, fue recordada sobre todo por su interpretación de «Beat Out That Rhythm on the Drum». Bailey también protagonizó el musical de Broadway House of Flowers en 1954. En 1959 era considerada una de las principales actrices afroamericanas y protagonizó películas como Porgy and Bess con Sidney Poitier y Dorothy Dandridge.
En 1970, Bailey, republicana de toda la vida, fue nombrada por el presidente Richard Nixon «Embajadora del Amor» de Estados Unidos. En ese puesto asistió a varias reuniones en las Naciones Unidas. Más tarde hizo un anuncio de televisión para el presidente Gerald Ford en las elecciones de 1976.
Aunque Bailey siguió sacando discos y protagonizando varias películas durante la década de 1960, y tuvo una serie de televisión de corta duración a principios de la década de 1970, su logro más célebre en el mundo del espectáculo se produjo en 1975, cuando regresó a los escenarios para protagonizar una producción de Hello Dolly en la que ganó un premio Tony.
Mientras se tomaba un descanso de la actuación, Bailey volvió a estudiar y se licenció en teología por la Universidad de Georgetown en 1985. En 1987, Bailey ganó un premio Emmy por su actuación en un programa especial de la ABC, Cindy Eller: Un cuento de hadas moderno. Al año siguiente, el presidente Ronald Reagan le concedió la Medalla Presidencial de la Libertad.
El 17 de agosto de 1990, Pearl Mae Bailey falleció en Filadelfia a causa de una enfermedad coronaria. Tenía 72 años.