Earnhardts erstes Rennen fand in der Hornet Division auf dem Wythe Raceway in Rural Retreat, Virginia, statt. Er holte drei Siege und landete in den Top-Fünf der Divisionspunkte und wurde zum Rookie des Jahres gewählt. Im folgenden Jahr stieg er in die Sportsman-Division auf dem Motor Mile Speedway in Radford, Virginia, auf und beendete die Saison in den Top-10 der Divisionswertung. Er bestritt das Late Model-Saisonfinale auf der Strecke als Teamkollege von RCR-Entwicklungsfahrer Allison Duncan.
Im Jahr 2006 schuf General Motors ein Fahrerentwicklungsprogramm, in dem sie nach Personen suchten, von denen sie glaubten, dass sie die Stars der Zukunft sein könnten, und sie einluden, ein Late Model und ein Busch-Auto auf zwei verschiedenen Strecken zu testen, wobei der Beste weiterkam. Earnhardt schaffte es in die Endauswahl. Im Jahr 2007 fuhr Earnhardt den Chevrolet mit der Startnummer 1 für Andy Santerre Motorsports in der NASCAR Busch East Series. Er wurde Fünfter in der Busch East-Punktetabelle 2007 und gewann am Ende der Saison den Most Popular Driver Award.
Im Jahr 2008 kehrte Earnhardt für eine weitere volle Saison in die heute als ARCA Menards Series East bekannte Serie zurück, zusammen mit ausgewählten Rennen der Nationwide Series. Earnhardt wurde im September 2008 in Dover unerwartet durch Aric Almirola ersetzt, der das Rennen gewann. Als DEI daraufhin mit Chip Ganassi Racing fusionierte, geriet ihr Fahrerentwicklungsprogramm in die Schwebe und Earnhardt wurde entlassen.
Im Jahr 2010 fuhr Earnhardt mehrere Rennen mit Rick Ware Racing, die ihn für alle NASCAR-Strecken in der Saison 2011 qualifizierten. Er unterschrieb bei RWR, um 2011 eine volle Saison zu fahren und seinen Lauf zum Rookie of the Year in der NASCAR Camping World Truck Series zu machen. Ursprünglich wurde er jedoch aus dem Team entlassen, nachdem er seine Fahrdienste anderen Truck-Teams angeboten hatte. Earnhardt und Ware versöhnten sich später unter Berufung auf einen Mangel an Kommunikation zwischen beiden Parteien. RWR setzte Earnhardt bei den 24 Stunden von Daytona ein, wo sie den 12. Platz belegten.
Earnhardt wechselte 2012 in die Grand-Am Rolex Sports Car Series, wo er für Rick Ware Racing in der GT-Klasse fuhr.
Im November 2012 gab er bekannt, dass er 2013 in der NASCAR Nationwide Series um den Titel „Rookie of the Year“ kämpfen würde, indem er die Nr. 79 für Go Green Racing fahren würde; Probleme mit dem Sponsor schränkten später seinen Zeitplan mit dem Team ein.
Am 4. April 2013 wurde bekannt gegeben, dass Earnhardt den No. 5 Chevrolet Camaro für JR Motorsports in einem Ein-Rennen-Vertrag für das Nationwide-Rennen auf dem Richmond International Raceway fahren würde.
Bei den Charlotte-Tests 2013 für Sprint-Cup-Autos testete Earnhardt ein Auto für Go Green Racing.
Für 2014 wechselte Earnhardt Vollzeit in die Nationwide Series und fuhr den No. 4 Chevrolet für JD Motorsports. Beim Subway Firecracker 250 in Daytona wurde er während der ersten Verwarnungszeit durch Matt DiBenedetto ersetzt, da Earnhardt sich bei einem Motorradunfall unter der Woche einen Schlüsselbeinbruch zugezogen hatte. Sein Auto wurde von The Great Outdoors RV Superstore für das Zippo 200 Rennen der Nationwide Serie in Watkins Glen International gesponsert, wo er den 21. Er beendete das Rennen als 18. in der Punktewertung und wurde nach seiner enttäuschenden Saison von JD Motorsports entlassen.
Bevor die Saison 2015 begann, wurde Earnhardt von Viva Motorsports geholt, um den Saisonauftakt in Daytona zu fahren. Er beendete das Daytona-Rennen auf Platz 15.
Earnhardt gab sein Debüt in der Sprint Cup Series beim Federated Auto Parts 400 auf dem Richmond International Raceway 2015 für Go Fas Racing. Als er bei diesem Rennen startete, wurde er der zweite Fahrer der vierten Generation, der in der NASCAR-Top-Serie antrat, Adam Petty war der erste.
Nach seinen früheren Erfolgen im Rennsport schufen Can-am und Cyclops eine Partnerschaft mit Earnhardt und am 18. September, Go Fas Racing kündigte an, dass Earnhardt den Großteil der Saison 2016 der Sprint Cup Series fahren würde, mit Ausnahme der Restrictor-Plate-Rennen, die Bobby Labonte fahren wird, und der Road-Course-Rennen, die Boris Said fahren wird, mit dem Sponsoring von Can-Am-Motorrädern. Er kämpfte um die Auszeichnung „Cup Rookie of the Year“. Earnhardt schloss sich BK Racing für das Hellmann’s 500 auf dem Talladega Superspeedway an und fuhr die Startnummer 83. Er kehrte zu BK für das AAA Texas 500 zurück und fuhr die Nr. 83 anstelle des verletzten Matt DiBenedetto. Earnhardt machte dann seinen letzten Start mit BK Racing in Homestead, wo er 31. wurde.
Nach dem Ende der Saison 2016 gab Go Fas Racing bekannt, dass Earnhardt nicht zum Nr. 32 Team für 2017 zurückkehren würde und wurde durch Matt DiBenedetto ersetzt. Im Januar 2017 gab Earnhardt bekannt, dass er den Chevrolet mit der Startnummer 33 für Circle Sport – The Motorsports Group fahren würde. Im darauffolgenden Monat gab Earnhardt sein CS-TMG-Debüt beim Daytona 500. Bei seinem Debüt mit dem Team schrieb Earnhardt NASCAR-Geschichte, indem er als erster Fahrer der vierten Generation am Daytona 500 teilnahm. Er startete als 33. und beendete das Rennen als 26. (was seine bis dahin beste Platzierung in seiner Karriere war), nachdem er in Runde 143 in einen Unfall verwickelt wurde. Earnhardt fuhr die ganze Saison über, mit Ausnahme der Straßenkurse. Starter sponserte den frühen Teil der Saison, während Hulu einsprang, um den Großteil zu sponsern.
Am 15. Oktober 2017 unterzeichnete Earnhardt eine Vertragsverlängerung, um für die Saison 2018 bei CS-TMG zu bleiben. Am 12. Dezember beendeten Circle Sport Racing und The Motorsports Group jedoch ihre Partnerschaft, so dass Earnhardt vorübergehend ohne einen Fahrer dastand. Earnhardt schloss sich schließlich dem No. 00 StarCom Racing Team für das Daytona 500 2018 an, was das 40. aufeinanderfolgende Jahr markierte, in dem ein Mitglied der Earnhardt-Familie bei der Veranstaltung gefahren war. Earnhardt fuhr auch die nächsten vier Rennen für StarCom und plante, die gesamte Saison für das Team zu fahren, aber nach dem fünften Rennen der Saison trennten sich seine Wege und die des Teams. Am 22. Mai wurde bekannt gegeben, dass Earnhardt die Startnummer 55 für Premium Motorsports beim Coca-Cola 600 in Charlotte fahren würde. In der Woche nach dem Rennen kündigte er weitere Rennen mit dem Team an, ohne jedoch eine genaue Zahl zu nennen. Am 7. Juli belegte Earnhardt beim Coke Zero Sugar 400 den 11. Platz, was seine bis dahin beste Platzierung in der Cup Series war. Am 28. Juli 2018 wurde bekannt gegeben, dass Earnhardt für 14 Rennen bei Gaunt Brothers Racing im No. 96 Toyota fahren würde, gesponsert von Xtreme Concepts.
Im November 2018 schloss sich Earnhardt Joe Gibbs Racing für die NASCAR Xfinity Series-Saison 2019 an, fuhr den No. 18 Toyota Supra in neun Rennen und teilte sich die Fahrt mit Riley Herbst, Kyle Busch und Denny Hamlin. Beim Sommerrennen in Charlotte erreichte Earnhardt den besten dritten Platz seiner Karriere, obwohl er in Runde 142 die Mauer in Kurve 3 traf.
Am 14. Februar 2019 kündigte das Sicherheitsunternehmen und der Sponsor Xtreme Concepts die Gründung von XCI Racing an, das den Toyota Camry mit der Startnummer 81 und den Supra mit der Startnummer 81 für Earnhardt bei den zwei Talladega-Cup- und fünf Xfinity-Rennen einsetzen würde. Earnhardt hat erklärt, dass er mit XCI auf eine volle Saison in der NASCAR-Premierserie im Jahr 2020 aufbauen möchte. Am 3. Juli hatten sich XCI und Earnhardt vom Circle K Firecracker 250 2019 zurückgezogen. Am 7. August gab Earnhardt öffentlich bekannt, dass sich seine Wege mit XCI vor dem B&L Transport 170 2019 trennten und er nicht mehr sowohl für XCI als auch für Joe Gibbs Racing fahren wird.
Earnhardt kehrte 2020 mit einem 12-Rennen-Kalender zu JD Motorsports zurück. Nachdem er in der Saison 2020 29 Rennen bestritten hatte, wurde er 2021 mit der Startnummer 0 zu einem Vollzeit-Fahrer des Teams ernannt.