Dallas MavericksEdit

Jackson verzichtete auf sein letztes Jahr der Spielberechtigung und wurde von den Dallas Mavericks mit der vierten Gesamtauswahl des NBA-Drafts 1992 nach seiner Junior-Saison an der OSU gedraftet.

Jacksons Rookie-Jahr wurde aufgrund eines langwierigen Vertragsstreits, bei dem er fast die gesamte Saison ausfiel, abgekürzt. Infolgedessen kam er in seiner ersten Saison in der Liga nur auf 28 Spiele. In der folgenden Saison stand er in allen 82 Spielen in der Startformation und erzielte in 37,4 Minuten pro Spiel durchschnittlich 19,2 Punkte, 4,8 Rebounds und 4,6 Assists. Mit der Verpflichtung von Jamal Mashburn und Jason Kidd in den folgenden zwei Spielzeiten erhielt das Trio den Spitznamen „Three J’s“.

In der Saison 1994/95 erzielte Jackson durchschnittlich 25,7 Punkte und 5,1 Rebounds und belegte damit Platz 5 in der NBA. Nach 51 Spielen in diesem Jahr erlitt er jedoch eine Knöchelverletzung. Er kehrte zurück und erzielte 1995-96 durchschnittlich 19,6 Punkte. Die Mavericks waren jedoch von Kontroversen umgeben, als ein Zerwürfnis zwischen Jason Kidd und Jackson aufkam; unbestätigte Gerüchte deuteten auf ein Liebesdreieck zwischen Kidd, Jackson und der Sängerin Toni Braxton hin. In der Mitte der Saison 1996-97 wurde Jackson zusammen mit Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud und Chris Gatling für Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack und Khalid Reeves zu den New Jersey Nets gehandelt.

New Jersey NetsEdit

Jackson spielte und begann in nur 31 Spielen mit den Nets und beendete die Saison 1996-97 mit durchschnittlich 16,5 Punkten und 5,9 Rebounds pro Spiel.

In der folgenden Offseason begehrten die Nets einen College-Anwärter, Forward Keith Van Horn aus Utah. In einem Bieterkrieg mit den Chicago Bulls und anderen Teams tauschten sie Jackson zusammen mit Eric Montross und ihren beiden Erstrunden-Picks Tim Thomas und Anthony Parker an die Philadelphia 76ers für Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris und die Rechte an Van Horn, dem zweiten Gesamtpick im Draft 1997.

Philadelphia 76ersEdit

Jackson spielte in der Saison 1997-98 in 48 Spielen für die 76ers und erzielte dabei durchschnittlich 13,7 Punkte und 4,7 Rebounds pro Spiel, wobei er weniger Minuten als in den vorangegangenen Saisons erhielt. Jackson war Berichten zufolge unzufrieden mit seiner reduzierten Rolle und dem Schießen, während er mit Allen Iverson spielte, der als Franchise-Spieler der 76ers angesehen wurde.

In der Mitte der Saison 1997-98 handelten die 76ers Jackson zusammen mit Clarence Weatherspoon an die Golden State Warriors für Joe Smith und Brian Shaw. Alle vier Spieler waren am Ende der Saison ablösefrei, wobei die 76ers befürchteten, Jackson nicht mehr unter Vertrag nehmen zu können, und die Warriors befürchteten, Smith nicht mehr unter Vertrag nehmen zu können.

Golden State WarriorsEdit

Obwohl Jackson als Starting Shooting Guard der Warriors eine größere Rolle spielte und im Durchschnitt 18,9 Punkte, 5,6 Rebounds und 40,6 Minuten pro Spiel für den Rest der Saison 1997-98 erzielte, mochte er es nicht, für eine verlierende Franchise zu spielen. In der Offseason unterschrieb Jackson bei den Portland Trail Blazers.

Portland Trail BlazersEdit

Jackson war in der Saison 1998-99 durch zahlreiche Verletzungen eingeschränkt. Er erzielte durchschnittlich 8,4 Punkte und 2,6 Rebounds in 24 Minuten pro Spiel, statistische Karrieretiefs für ihn zu dieser Zeit.

Trotz ihres Talents und ihrer Tiefe wurden die Trail Blazers von Verletzungen, Einstellungsproblemen auf dem Spielfeld und rechtlichen Problemen außerhalb des Spielfelds geplagt. In dem Bestreben, ihr Image und die Teamchemie in der Vorsaison 1999 zu verbessern, tauschten die Trail Blazers viele ihrer Spieler aus oder nahmen sie nicht wieder unter Vertrag. Jackson und der talentierte, aber angeschlagene Isaiah Rider wurden beide für Steve Smith und Ed Gray an die Atlanta Hawks verkauft.

Atlanta HawksEdit

In der Saison 1999-2000 spielte Jackson in 79 Spielen für die Hawks und erzielte dabei durchschnittlich 16,7 Punkte und 5 Rebounds pro 35 Minuten. In der Saison 2000-01 bestritt Jackson nur 17 Spiele für die Hawks.

Nachdem er seinen Unmut über die Niederlagen geäußert hatte, wurde Jackson zusammen mit Larry Robinson und Anthony Johnson im Januar 2001 für Brevin Knight an die Cleveland Cavaliers verkauft.

Cleveland CavaliersEdit

Da Jackson aus dem nahegelegenen Toledo stammte und an der Ohio State studiert hatte, wurde sein Wechsel zu den Cavaliers als eine Art Heimkehr angesehen. Außerdem war Jackson froh, Teil eines Teams zu sein, das in der Saison 2000/01 trotz einer Reihe von Verletzungen bei einigen Schlüsselspielern die Playoffs anpeilte und damit eine Erfolgsgeschichte schrieb. Jackson spielte in 39 Spielen und stand nur in 26 davon in der Startformation. Seine Statistiken für die Cavaliers waren bescheiden: 10,3 Punkte und 3,7 Rebounds in nur 29,2 Minuten pro Spiel. Die Cavaliers beendeten die Saison mit 30:52 und verpassten die Playoffs. In der darauffolgenden Saison erhielt Jackson weder von den Cavaliers noch von einem anderen Team ein Angebot.

Miami HeatEdit

Zu Beginn der Saison 2001-02 hatte Jackson noch kein Team, unterschrieb aber im Dezember 2001 bei den Miami Heat. Die Heat, die bereits über eine dünne Bank verfügten, nahmen Jackson unter Vertrag, um die Auswirkungen der Verletzungen von Schlüsselspielern abzumildern. Jackson erzielte im Durchschnitt 10,7 Punkte und 5,3 Rebounds in 33,2 Minuten pro Spiel, wobei er in einigen Spielen als Stammspieler auftrat, wenn Verletzungen dies erforderten. Auch in der folgenden Offseason erhielt Jackson weder von Miami noch von einem anderen Team ein Angebot.

Sacramento KingsEdit

Zu Beginn der Saison 2002-03 hatte Jackson wieder kein Team. In der zweiten Saison in Folge spielte er im November nicht. Jackson unterschrieb schließlich im Dezember 2002 bei den Sacramento Kings, um deren Bank zu verstärken. In 63 Spielen auf der Bank erzielte Jackson durchschnittlich 7,7 Punkte und 4,1 Rebounds in nur 20,8 Minuten pro Spiel; allerdings spielte er in den entscheidenden Momenten der Spiele gut mit und löste schließlich Hedo Türkoğlu als sechsten Mann im Team ab. Jackson erlebte einen Aufschwung und erhielt in der folgenden Saison als Free Agent ein Zweijahresangebot von den Houston Rockets.

Houston Rockets/New Orleans HornetsEdit

Jackson spielte in der Saison 2003-04 in 80 Spielen und stand in allen von ihnen am Anfang. Er erzielte durchschnittlich 12,9 Punkte und 6,1 Rebounds in 39 Minuten pro Spiel. In der Saison 2004-05 kehrte er zurück und spielte in den ersten 24 Spielen als Starter.

Trotz eines Durchschnitts von 13,3 Punkten und 4,8 Rebounds in 41,3 Minuten pro Spiel gaben die Rockets Jackson zusammen mit Bostjan Nachbar an die New Orleans Hornets für David Wesley ab. Obwohl sich Hornets-Generalmanager Allan Bristow über die Neuzugänge Nachbar und Jackson freute, weigerte sich Jackson, sich bei den Hornets zu melden, wofür er suspendiert wurde. Ohne jemals in einem Hornets-Trikot aufzutreten, wurde Jackson für Maciej Lampe, Casey Jacobsen und Jackson Vroman an die Phoenix Suns verkauft.

Phoenix SunsEdit

Jackson beendete die Saison 2004-05 bei den Suns mit einem bescheidenen Durchschnitt von 8,8 Punkten und 3,9 Rebounds in 24,9 Minuten pro Spiel. Da der Starting Shooting Guard Joe Johnson verletzt war, steigerte Jackson sein Spiel in der Nachsaison und half Phoenix, das Finale der Western Conference zu erreichen. Obwohl er in der darauffolgenden Saison wieder unter Vertrag genommen wurde, wurde Jackson Anfang März 2006 entlassen, nachdem er fast zwei Monate auf der Bank verbracht hatte, ohne ein einziges Mal zu spielen. In 27 Spielen erzielte Jackson mit durchschnittlich 3,7 Punkten und 2,4 Rebounds pro 15,6 Minuten den niedrigsten Wert seiner Karriere. Unmittelbar nach seiner Entlassung wurde Jackson von den Los Angeles Lakers verpflichtet.

Los Angeles LakersEdit

Jackson beendete die Saison 2005-06 bei den Lakers und spielte in nur 13 Spielen mit einem Durchschnitt von 1,7 Punkten und 0,9 Rebounds pro 7 Minuten. In der darauffolgenden Saison erhielt Jackson von keinem Team ein Vertragsangebot, was das Ende seiner Karriere bedeutete. Er war der letzte Spieler der Lakers, der vor Kobe Bryant die Nummer 24 trug.