Mit mehr als einem Jahrzehnt an hochwertigen Geschäften in der Immobilienbranche hat Josh Flagg den Immobilienmarkt von Los Angeles im Sturm erobert. Flagg, der Immobilien im Wert von weit über zwei Milliarden Dollar verkauft hat, gehört zu den fünf besten Immobilienmaklern in Los Angeles. Flagg hat viele hochkarätige Familien aus LA vertreten, darunter die Gettys und Debartolos. Außerdem hat er Häuser an Leute wie Adam Levine, Shonda Rhimes und Steve Aoki verkauft.
Zu seinen Rekordverkäufen gehören der Verkauf des Anwesens der Stilikone und Los-Angeles-Society Betsy Bloomingdale in Holmby Hills für 40.000.000 $ sowie die beiden Grundstücke mit den höchsten Preisen in der Geschichte des 500er-Blocks von Beverly Hills. Er hat mehrere architektonische Häuser von Meistern wie John Woolf, Hal Levitt und Ed Fickett verkauft. Josh gilt als der führende Verkäufer von historischen Häusern in Beverly Hills.
Flagg arbeitet mit vielen exklusiven Kunden zusammen, darunter A-Prominente und vermögende Privatpersonen, und er vertritt einige der bekanntesten Bauherren, Bauunternehmer, Geschäftsführer und Anwälte der Stadt. Flagg stellt ständig neue Rekorde auf und wurde vom Wall Street Journal als einer der bestplatzierten Makler in Kalifornien und auf nationaler Ebene ausgezeichnet. Außerdem wurde er mehrfach von Variety und The Hollywood Reporter ausgezeichnet und stand auf der Forbes-Liste „30 under 30“ der einflussreichsten Personen in ihren Branchen.
Flagg sitzt in den Vorständen mehrerer Wohltätigkeitsorganisationen, darunter das Cedars-Sinai Medical Center, der Temple of the Arts, das Los Angeles Jewish Home und engagiert sich für die Friends of the Israeli Defense Force und das Los Angeles Museum of the Holocaust, wo er bereits zweimal ausgezeichnet wurde. Flagg ist auch Mitglied des jungen Kuratoriums des Hearst Castle, der Friends of the Virginia Robinson Gardens, des Project Angel Food Los Angeles und wurde von den Guardians for the Jewish Home sowie von Gift of Life geehrt.
Die Fans kennen und lieben Flagg für seine „Can-Do“-Einstellung, seinen hervorragenden Ruf und sein unermüdliches Engagement für seine Kunden. Bekannt für sein riesiges Geschäftsnetzwerk und seine ungezügelte Arbeitsmoral, ist es kein Wunder, warum Flagg einer der begehrtesten Agenten in der Stadt der Engel und den umliegenden Gebieten ist.
In seinem Privatleben ist Flagg offiziell vom Markt, da er im September 2017 seinen Partner Bobby Boyd geheiratet hat. Gemeinsam leiten sie die Josh Flagg and Bobby Boyd Family Foundation. Zu Joshs Leidenschaften gehören Kunst, Reisen, Oldtimer und Innendesign. Er gilt als der größte Sammler von Billy-Haines-Möbeln, möglicherweise sogar weltweit.