Im Jahr 2017 startete Kevin Hart in Zusammenarbeit mit Lionsgate Laugh Out Loud als Abonnement-Comedy-Streaming-Dienst. Das Netzwerk startete mit sieben Originalprogrammen mit Comedians, darunter Hart, GloZell, King Bach, Dormtainment und David So. Anfang 2019 kaufte Hart den Großteil der Anteile von Lionsgate an dem Unternehmen und wurde damit zum Mehrheitseigentümer. Zum Führungsteam des Unternehmens gehören der Gründer und Vorsitzende Kevin Hart, CEO Jeff Clanagan und Präsident und COO Thai Randolph.
Im Jahr 2018 unterzeichnete LOL seine erste große Vertriebspartnerschaft mit Bell Media, um seine Inhalte auf dem kanadischen Snackable TV zu starten.
Im Januar 2020 unterzeichnete LOL einen mehrjährigen Vertrag mit NBCUniversal Media, der LOL zu einem Flaggschiffpartner für Peacock TV machte, einem Video-on-Demand-Streaming-Dienst, der im Juli 2020 startete. Die Partnerschaft umfasste eine Kapitalbeteiligung an LOL, eine „First-Look“-Vereinbarung, Vertriebsrechte für den Katalog des Senders, ein Kevin-Hart-Comedy-Special, exklusive Kurzfilme und die Interviewserie „Hart to Heart“.
Im Februar 2020 debütierte LOL auf dem neu gestarteten Pluto TV mit der Stand-up-Show „Comedy in Color“ und der D.L. Hughley-Show „Hughley Uncut“. Das „Comedy in Color“-Programm von LOL konzentriert sich auf Vielfalt und umfasst 300 Comedians aus über 30 Ländern. Pluto-Nutzer haben Zugang zu einer kuratierten Auswahl von Laugh Out Louds Inhalten, darunter Cold as Balls, Kevin Hart: Lyft Legend, und Black Geo. Im September 2020 veröffentlichten Simon & Schuster und LOL Audio eine Audioserie mit Live-Aufnahmen von „Comedy in Color“, moderiert von Lil Rel. Mit ihrem „Comedy in Color“-Programm bietet LOL aufstrebenden Talenten die Möglichkeit, Komiker aller Ethnien, Hautfarben und Geschlechter zu unterstützen.
LOL startete Anfang 2020 seine Erlebnisabteilung LOL X!, um Comedy-Showcases, Tourneen und andere Erlebnis-Comedy-Events wie Live-Aufnahmen zu produzieren. Die Abteilung leitete Marketinginitiativen für Nick Cannons Wild N‘ Out Tour in Zusammenarbeit mit ViacomCBS. Im März startete die Abteilung in Zusammenarbeit mit Advertising Week einen B2B-Podcast zum Thema Comedy und Kultur, ein neues Content-Studio unter der Marke LOL sowie Auftritte von LOL-Comedians bei Firmenveranstaltungen, und im September ging sie eine Partnerschaft mit Just for Laughs für deren virtuelles Comedy-Festival 2020 ein.
Im Juni 2020 schloss sich LOL mit Wheelhouse Entertainment zusammen, um ungeschriebene Programme zu entwickeln, zu produzieren und zu vertreiben, um neue Comedy-Stimmen zu präsentieren.
Im Juli 2020 veröffentlichten die LOL Studios die Fernsehserie Die Hart auf Quibi, in der Hart und John Travolta die Hauptrollen spielten. Die Serie wurde im September für eine zweite Staffel unter dem Titel Die Harter verlängert. Quibi hatte sich zuvor mit LOL für die Serie Action Scene zusammengetan, in der Hart eine fiktionalisierte Version seiner selbst spielte.
Im September 2020 verlängerte LOL Audio seine Vereinbarung mit SiriusXM, um plattformübergreifende komödiantische Programme für die Rundfunkanstalt zu produzieren. Gemäß den Vertragsbedingungen wird Hart regelmäßige und Live-Sendungen auf seinem Kanal Laugh Out Loud Radio moderieren und sein komödiantisches Programm mit Radiosendungen, Podcasts und On-Demand-Videos erweitern. Die LOL-Talkshow Straight From The Hart, die von Hart und den Plastic Cup Boyz moderiert wird, debütierte 2019 auf Pandora, einer Sirius-Tochtergesellschaft, und war in diesem Jahr der Nummer-eins-Podcast auf Pandora Radio.