Nach seiner Heirat mit Jamison im Jahr 1994 verbrachten die beiden ein Jahr in der kanadischen Wildnis, um eine paläolithische Existenz zu versuchen. Sie reisten zum Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) tief im Wabakimi-Gebirge und bauten zunächst ein Tipi und dann einen A-Rahmen, wobei sie keine Werkzeuge aus Metall, Plastik oder anderen Materialien verwendeten. In der ersten Jahreshälfte nahmen sie einen Vorrat an traditionellen Lebensmitteln wie Wildreis, Kürbis, Biber- und Elchfleisch, Bärenfett und Ahornzucker mit. Ende September brachten Strouds Freunde Doug Getgood und Fred Rowe Lebensmittel für die nächsten sechs Monate und hackten Brennholz für das Paar. Stroud und Jamison bauten und richteten eine Winterhütte ein, wobei sie eine Axt, eine moderne Bogensäge und einen von Getgood und Rowe hinterlassenen Trapper-Blechofen sowie einen gefundenen Metalltopf benutzten.
Familiäre und medizinische Notfälle brachten sie dreimal aus dem Busch heraus. Einmal, als Strouds Vater an Krebs starb, ein anderes Mal, als sie sich beide wegen Giardiasis behandeln ließen, und ein weiteres Mal, als Jamison eine Fehlgeburt hatte. Stroud filmte ihre primitiven Lebenserfahrungen und veröffentlichte den 50-minütigen Dokumentarfilm Snowshoes and Solitude, der beim Muskoka Film Festival als bester Dokumentarfilm und beim Waterwalker Film Festival als bester Film ausgezeichnet wurde.
Im Jahr 2001 produzierte Stroud zwei einstündige Sondersendungen für die Wissenschaftsnachrichtensendung @discovery.ca. Diese Beiträge folgen demselben Format wie Survivorman, wobei Stroud sein eigenes Überleben in der Wildnis filmt. Ursprünglich wurden sie eine Woche lang als tägliche Beiträge ausgestrahlt, dann aber als zwei einstündige Sondersendungen mit dem Titel Stranded neu verpackt. Die Popularität dieser Pilotfilme war der Auslöser für die Sendung Survivorman. Stroud produzierte 23 Episoden der Sendung, die seit 2004 ausgestrahlt wird. Stroud komponierte und sang auch die Eröffnungsmusik von Survivorman.
Im Jahr 2006 produzierte Stroud ein 90-minütiges Special, das die Reise seiner Familie zum Bau eines netzunabhängigen Hauses dokumentierte. Die Sendung „Off the Grid with Les Stroud“ beschreibt den Kauf eines Grundstücks und die Umrüstung eines alten Bauernhauses mit Solar- und Windenergie, einer Regensammelanlage und einem Brunnen sowie die Anpassungen, die die Familie Stroud vornehmen musste, um diesen Lebensstil zu verwirklichen. Stroud hatte mehrere Fernsehauftritte, unter anderem in der Late Late Show mit Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show und Larry King Live.
Stroud war auch Gastgeber einer Folge der Discovery-Channel-Show I Shouldn’t Be Alive mit dem Titel Lost In The Snow, die in der ersten Staffel ausgestrahlt wurde, sowie der TV-Sendung Surviving Urban Disasters, die auf dem Science Channel ausgestrahlt wurde, und der 20. jährlichen Shark Week auf dem Discovery Channel.
Im Jahr 2010 moderierte und produzierte Stroud die für einen Zwilling nominierte Kinderfernsehserie Survive This und Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), die Jugendliche in die Wildnis führt, um ihnen das Überleben beizubringen, indem sie ihnen Anweisungen geben und sie mit Überlebensszenarien herausfordern. Strouds Nachfolgesendung zu Survivorman trug den Titel Beyond Survival with Les Stroud und wurde 2010 uraufgeführt.