Während die Päpste der modernen Welt wahrscheinlich nicht so zügellos sind wie einige ihrer historischen Vorgänger, hat die Geschichte des Heiligen Stuhls deutlich gemacht, dass bestimmte Päpste der Vergangenheit, die sich für den „Dolla-Dolla-Schein“-Ansatz entschieden haben, in einer äußerst praktischen Position waren, um genau das zu tun. In diesem Zusammenhang ist Papst Alexander VI. zu nennen, ein mächtiges Mitglied der Borgia-Familie, der sich mehr oder weniger durch Bestechung zum Papst gemacht hat und anschließend einen Großteil seiner Familie in einflussreiche Positionen innerhalb der Kirche brachte. Er verdiente auch sehr viel Geld mit seinem Nebengeschäft, dem Verkauf von Kardinalsposten an die Kandidaten mit den tiefsten Taschen.

Ein weiterer Spitzenkandidat für die prestigeträchtige Auszeichnung „unternehmerischster Papst“ ist Sixtus IV., der laut Encyclopedia Britannica derjenige war, der den Ablass erfand – ein Konzept, das es lebenden Menschen ermöglichte, der Kirche Spenden zukommen zu lassen, um die Zeit ihrer verstorbenen Angehörigen im Fegefeuer zu verkürzen. Oh, und er hat auch eine Reihe von Bordellen lizenziert. War er damit eigentlich sowohl Papst als auch Zuhälter? Das ist wahrscheinlich einer dieser Gedanken, die einem zehn Jahre extra im Fegefeuer einbringen – es sei denn, man hat daran gedacht, seinen Angehörigen zu sagen, dass sie die Ablasszahlungen an den Kerl aufrechterhalten sollen.