Andy Milonakis este un actor, rapper și streamer popular, dar, deși are înfățișarea unui adolescent, el are 43 de ani. Andy s-a născut în 1976 cu o deficiență congenitală a hormonului de creștere, motiv pentru care își păstrează un aspect de adolescent. Milonakis a început să fie interesat de comedie de la o vârstă fragedă, care a fost inițial un mijloc de a face față bullying-ului din timpul anilor de liceu.

Milonakis a devenit celebru pentru prima dată cu The Andy Milonakis Show, o emisiune de comedie cu scheciuri pentru MTV care a fost difuzată pentru prima dată în 2005. Serialul a apărut în perioada de apogeu a reality show-urilor MTV precum The Osbournes sau Jackass, The Andy Milonakis Show urmărindu-l pe Andy prin cartierul său din Manhattan. Emisiunea a prezentat sketch-uri prostești cu câte un segment animat ocazional și invitați celebri precum Snoop Dogg, Jimmy Kimmel și Seth Green (Family Guy). Emisiunea a durat trei sezoane înainte de a fi anulată în 2007.

Andy Milonakis a început, de asemenea, să apară în filme și emisiuni TV în această perioadă, inclusiv comedia din 2005 Waiting… cu Ryan Reynolds (Deadpool), continuarea sa din 2009 direct pe DVD Still Waiting și comedia horror Killer Pad a lui Robert Englund (A Nightmare On Elm Street). Cel mai recent rol în film a fost în aclamata dramă rap Bodied a regizorului Joseph Kahn.

Milonakis și-a împrumutat, de asemenea, vocea la numeroase episoade din Adventure Time, unde a dat voce lui N.E.P.T.T.R. – alias Never-Ending Pie-Throwing Robot – și a apărut, de asemenea, în rolul lui Roman Armond în serialul de sketch-uri Kroll Show al lui Nick Kroll (Sausage Party) de la Comedy Central. Cel mai recent, a dat voce rolului Danny Douglas în serialul Disney XD Future-Worm. Milonakis a jucat rolul unui tânăr băiat care inventează o cutie de prânz mașină a timpului, ceea ce duce la tot felul de aventuri atunci când face echipă cu un vierme care vine din viitor. Neil deGrasse Tyson a avut, de asemenea, o apariție în Future-Worm, unde s-a jucat pe el însuși. Melanie Lynskey (Castle Rock) și Jonathan Frakes au fost co-protagoniștii serialului, dar, în ciuda faptului că a primit recenzii bune și a câștigat o bază de fani pentru amestecul său de science-fiction și comedie, serialul a fost anulat după un sezon în 2018.

Andy Milonakis este, de asemenea, bine cunoscut pentru dragostea sa pentru rap și, pe lângă faptul că și-a creat propria muzică, a avut apariții ca invitat pe piesele unor artiști precum Snoop Dogg (Popstar: Never Stop Never Stopping) și Gucci Mane. A găzduit o emisiune culinară supranumită Fat Prince ca parte a canalului de YouTube Munchies al Vice și rămâne una dintre cele mai populare personalități de pe Twitch, unde are peste 400.000 de urmăritori.